研究用語辞典

単糖とは

生物学系

最終更新日:2023.04.17

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概要

単糖は糖質(炭水化物)の最小の単位であり、(CH2O)nで表せます。自然界において糖質は、光合成栄養生物によって光エネルギーを化学エネルギーに変換することで生産され、生物にとって不可欠な役割を果たしています。nは3以上の数で、多くの場合は5~6であり、9に及ぶこともあります。この単糖が複数重合することで、オリゴ糖(単糖が2~20個)や多糖(20個以上)と言われる糖質になります。単糖の中で最も知られているのがグルコース(glucose,ブドウ糖)です。

性質

単糖は水に溶けやすい白い結晶性の固体で、甘味があります。化学的にはカルボニル基の型と炭素数で、ポリヒドロキシアルデヒドであるアルドース(aldose)とポリヒドロキシケトンであるケトース(ketose)の2種類に分類できます。
単糖のほとんどは不斉炭素原子を持つキラル化合物であり、その鏡像異性体(エナンチオマー)は偏光面の回転方向からD型(dextrorotatory)とL型(levorotatory)として区別されます。単糖のうち、キラル分子でないものはケトンのトリオースであるジヒドロキシアセトンであり、これ以外の全ての単糖はキラル分子にあたります。
炭素が5個以上のアルドースや6個以上のケトースは、分子内でカルボニル炭素がヒドロキシ基と反応して環状のヘミアセタールやヘミケタール作ることができます。環状になった単糖は六員環のものをピラノース、五員環のものをフラノースと呼びます。
単糖には多くの誘導体が存在しています。単糖が重合してオリゴ糖や多糖になったものや、重合によらない糖リン酸、デオキシ糖、アミノ糖、糖アルコール、アスコルビン酸等の誘導体もあります。単糖の誘導体も生物にとって様々な役割を持っています。
例えば、デオキシ糖は元の単糖のヒドロキシ基の一つが水素に置換されています。2-デオキシ-D-リボースは生物にとってはDNAを構成する素材として知られています。
その他にも、L-アスコルビン酸はビタミンCとしてよく知られています。L-アスコルビン酸はD-グルクロン酸に由来するラクトンのエンジオールです。コラーゲンの生合成に際して、プロリンとリジンをヒドロキシ化する酵素の補因子として不可欠ですが、霊長類はグルクロン酸をアスコルビン酸に転換できないので,栄養として取らなければいけません。

アスコルビン酸

活用例

甘味調味料

合成ルート

生合成について

単糖を代表するグルコースは、植物等の光合成栄養生物の光合成によって生合成されます。光合成では光エネルギーを利用して水と二酸化炭素からグルコースが生成されます

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作用機序

単糖(中でもグルコース)は解糖・クエン酸回路・電子伝達系を経てATPを生産され、生物にとってエネルギーとして利用されます。

参考文献

ホートン生化学 第3版 P172-194

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